1979: E' il primo incontro con la musica di una De Sio ventenne, attraverso l'esperienza di Musica Nova, l'ensamble che riuscì a fondere il linguaggio folk con la canzone d'autore in quella fine anni settanta così piena di forti emozioni.

1980: Viene pubblicato il suo primo album solista, Sulla Terra Sulla Luna. Teresa, che firma tutti i resti, trova nel dialetto napoletano la fluidità di un canto personalissimo. Un lungo tour ne mette in mostra la grande personalità di performer.

1982: Esce Teresa De Sio, che contiene tra le altre canzoni "Voglia 'e turnà" e "Aumm Aumm". A sorpresa il disco vende oltre cinquecentomila copie e una lunghissima tournée corona il successo dell'anno assieme ad una totale stima da parte della critica che ne esalta la peculiarità poetica e musicale in un crossover molto sofisticato.

1983: Con la pubblicazione di Tre, ancora cinquecentomila copie vendute, la popolarità della De Sio diviene indiscussa. Molti i riconoscimenti per i testi, tutti firmati da lei. Nuovo tour che si conclude con la prima diretta televisiva della Rai effettuata dalla Mostra d'Oltremare con trentamila presenze (in tv la seguiranno sette milioni di spettatori).

1985: Due anni di lavoro per la realizzazione di Africana, primo album dove compaiono composizioni in lingua italiana con una inversione di tendenza anche sul piano sonoro, molto più vicino ad un linguaggio rock. Al suo fianco Brian Eno, un legame artistico e una amicizia che continueranno con il passare del tempo, regalando risultati importanti e di prestigio. L'album viene pubblicato in Inghilterra, Francie e Germania.

1986: Per la prima volta Teresa non compone, ma si avvicina in maniera virtuosa e sofisticata al patrimonio musicale napoletano dei primi del Novecento: Toledo e Regina è una raccolta di classici interpretati in maniera mirabile, con occhio attento alla musica colta. Arrangiatore degli archi e direttore d'orchestra Paul Buckmaster.

1988: Esce il doppio album Sindarella Suite, la prima parte contiene canzoni, la seconda mostra la natura audace della scrittura della De Sio con l'avvincente suite composta assieme a Brian Eno e Michael Brook intitolata "La Storia Vera di Lupita Mendera" che verrà presentata in anteprima al Festival Internazionale della Poesia di Parma.

1991:Ombre Rosse sembra chiudere un ciclo artistico, sottolineato da due lunghi tour, uno invernale e uno estivo, nel quale la cantautrice ripercorre le tappe della sua carriera decennale regalando alle canzoni una sorta di unitarietà venata di rock, jazz e canzone d'autore.

1993: Esce La Mappa del Nuovo Mondo, naturalmente con testi e musica da lei composti e scritto in italiano (c'è un solo brano in dialetto napoletano). Un lavoro che si concentra su di una forte ispirazione poetica a fotografare momenti importanti come la canzone-manifesto "Io Non Mi Pento" o la visione cruda di un'Italia alla ricerca delle sue menti migliori in "Pedala Pedala (Una ragazza al Giro d'Italia)" o, ancora, "Ritmi Cubani" dedicata alla rivoluzione cubana di Che Guevara e Fidel Castro. Nell'inverno del '93/'94 gira l'Italia con lo spettacolo "Parole e Musica", in cui, per la prima volta si assiste ad un concerto dove pubblico e artista scambiano opinioni dialogando, tessendo un rapporto intenso e unico.

1995: A settembre viene pubblicato "Un Libero Cercare", album interamente scritto in italiano, registrato dal vivo al Teatro Petrella di Longiano, senza pubblico e con una ricerca sonora tesa verso forme di acustica naturale, prendendo spunto dalla necessità di Teresa di dare alle canzoni non solo una unitarietà di suoni e di arrangiamenti ma anche la consapevolezza di un'anima live che è sempre stata fondamentale nella vita artistica della cantautrice. Ospiti del disco Fabrizio De André e Fiorella Mannoia che, con le loro voci, vengono a tributare la loro stima ad una autrice sempre più matura.

1996: La De Sio partecipa alla Rassegna del Festival di Recanati (è nella giuria del premio fin dalla prima edizione) con una composizione per voce recitante e sonorizzazioni di chitarra elettrica, intitolato "La Cattiva Sorella", dedicato alle vedove dei liquidatori di Chernobyl e scritta dalla De Sio soltanto pochi giorni prima, in occasione del decennale dell'esplosione. "La Cattiva Sorella" viene letta in contemporanea a Roma dal poeta Maurizio Gregorini davanti a cinquantamila persone, nel corso di una manifestazione indetta al Colosseo della Lega Ambiente, Cgil e WWF per il decennale. Nell'estate realizza una serie di concerti (il progetto prende il titolo di uno dei suoi brani, Brigate di Frontiera) che la vede insieme sul palco con gli YoYo Mundi (band emergente piemontese) e ad Andrea Chimenti, in una avvincente e spericolata fusione di linguaggi. Nel frattempo comincia a lavorare al suo nuovo album, sceglie i musicisti e si dedica agli arrangiamenti. Per la prima volta dopo otto anni decide di "rileggere" le canzoni più celebri e di presentarle dal vivo.

1997: Il mese di gennaio è un mese febbrile: scrive tre inediti e sceglie le canzoni "storiche" da inserire nel tour che servirà per la registrazione dal vivo del suo nuovo disco. Le mette in prova con un gruppo nuovo di zecca, che chiama Almonjavà, parola napoletana che sta ad indicare il nome di un dolce antico che si preparava con zucchero e formaggio, come dire sapori diversi tra loro, così come le estrazioni dei musicisti che fanno parte dell'ensamble. Il risultato di questo lavoro è un disco che si intitola Primo viene l'Amore, pubblicato nel giugno del 1997, quindici canzoni, dalle canzoni popolari e tradizionali, ai grandi successi come "Voglia 'e turnà", "Marzo", "Terra 'e nisciuno" riarrangiate e rivisitate con sorprendente attualità, agli inediti, "Rondine", "Anima Lenta" e "Un Samba". Un lungo tour (da luglio a settembre) la porta in giro per l'Italia.

1998: Anche l'inverno '98 vede Teresa De Sio tornare a suonare dal vivo, un ritrovato amore per i concerti che si cocretizza con venticinque date, il più lungo tour degli ultimi cinque anni. Con l'arrivo dell'estate si torna a pensare ai concerti e un sodalizio con i Pantarei, gruppo di punta del nuovo rock italiano, presenti anche in "Canti Sudati", si concretizza nel tour che, iniziato a Cuba con quattro concerti, terminerà ai primi di ottobre. All'interno di questa tournée estiva i due episodi unici e straordinari di "Un Libero Cercare", concerto che vede assieme musicisti diversi  tra di loro, dalla sofisticata jazzista Rita Marcotulli, all'organettista folk Ambrogio Sparagna, al gruppo etnico italo-africano Metissage. Un folto numero di pubblico ha assistito alle due esibizioni: una al Palatrussardi di Milano e l'altra al Pala De André di Ravenna il 3 e il 5 settembre con i musicisti saliti sullo stesso palco per mostrare la possibilità di una musica totale, non etichettabile, uniti dallo stesso spirito di "un libero cercare", per l'appunto.

1999: E' l'anno della realizzazione del progetto "La Notte del Dio che Balla", di cui Terea De Sio è direttore artistico. Contiene il singolo inedito "Salta Salta" presentato in antemprima nazionale al grande concerto del 1° Maggio a Piazza San Giovanni a Roma, ripreso in diretta da Rai 3. Verrà poi ripreso nel mese di luglio con sei concerti realizzati nei maggiori festival italiani: più di tre ore di musica dal vivo, dalle radici delle musica popolare alle contaminazioni tecnologiche. Una lunga notte tutta da ballare, tra chitarre battenti e loops campionati passando tra alcune delle più significative realtà musicali oggi in Italia. Un omaggio ad una delle più importanti tradizioni culturali italiane: la taranta e al suo luogo d'origine, il Gargano.
Una lunghissima nottata in cui si intersecano esperienze sonore di diversa esperienza tutte accomunate però dallo stesso obiettivo: quello di far ballare, di confondere le coordinate spazio-temporali, di vivere assieme al pubblico un rito ancestrale in cui ci si abbandona, si perde "coscienza" e poi la si ritrova.
Nei mesi di agosto e settembre prosegue invece il suo tour solista, tutto impegnato in una creativa ricerca ritmica, con un quartetto di grande solidità: Sasà Flauto alle chitarre, Flavio Zanon al basso, Matteo Scaioli alle percussioni ed Emanuele Smimmo alla batteria. E naturalmente Teresa stessa alla voce, chitarre e percussioni.
La partecipazione dal vivo alla Rassegna del Club Tenco di Sanremo e al Salone della Musica di Torino, entrambe a fine ottobre, hanno chiuso gli impegni concertistici dell'anno.
Il ritiro a Longiano, la piccola cittadina dove da più di dieci anni Teresa De Sio prepara i tour e i dischi, è sicuramente il preludio al nuovo disco, previsto per l'autunno del 2000.